Synthèse de l'eugénol chez Solvay

Traditionnellement extrait de l'huile de clou de girofle, l'eugénol est utilisé dans les arômes et les parfums (F&F) et également pour des applications de soins dentaires, grâce à ses fortes propriétés analgésiques et antiseptiques. L'eugénol est également utilisé comme intermédiaire pour produire des polymères de spécialité. Comme pour la vanilline, il est possible de créer artificiellement une réplique parfaite de la molécule naturelle. Du moins, c'était la théorie... 

Plusieurs tentatives de production d'eugénol synthétique ont été faites au cours des dernières décennies, mais la première entreprise à réussir cet exploit à grande échelle est Solvay, grâce au travail de son équipe Aroma Performance à Saint Fons Spécialités, près de Lyon, en France.

Tous les obstacles sont surmontés

La production d'eugénol est concentrée à Madagascar et en Indonésie, mais la culture du clou de girofle nécessite des conditions climatiques optimales, et les variations de rendement de la production ont tendance à créer des variations de prix. Associées à une forte augmentation de la demande d'eugénol ces dernières années, les fluctuations de prix constituent un problème croissant pour l'industrie des arômes et des parfums.

Gardant toujours un œil sur les tendances de la demande des clients, l'équipe de Solvay Aroma Performance, qui avait déjà développé avec succès Rhovanil^® Natural, a décidé de relever le défi de produire de l'eugénol synthétique. En seulement deux ans, entre 2019 et début 2021, ils ont réussi à surmonter tous les obstacles et à passer de l'étude de la faisabilité du projet à la production des 40 premières tonnes d'un tout nouveau produit : Eugenol Synth.

"Les clients de Solvay sont intéressés par une alternative synthétique afin de garantir des prix stables ainsi qu'une qualité et un approvisionnement fiables", explique Corinne Duffy, Responsable du marketing technique et Chef de Projet Eugenol Synth. "Notre proposition est de garantir cela, à proximité de nos clients en Europe. La production d'Eugenol Synth a débuté en novembre 2020 : c'était un défi dans les circonstances actuelles, mais le nouveau produit est désormais prêt et les ventes ont commencé."

Le défi de la sélectivité moléculaire

La raison pour laquelle il n'y avait pas de volumes importants d'eugénol synthétique sur le marché jusqu'à présent "est que la nature est très sélective", explique Laurent Garel, R&I Lab Manager chez Aroma Performance à St Fons. "Il existe en fait deux molécules similaires : le para-eugénol et l'ortho-eugénol. La nature ne produit que du para-eugénol, celui qui est responsable du parfum typique du clou de girofle, mais les tentatives passées de le produire ont donné lieu à de fortes proportions d'ortho-eugénol dans le processus." Il se trouve que les deux molécules sont extrêmement difficiles à séparer, de sorte qu'aucune de ces tentatives n'était économiquement viable, sans compter qu'elles étaient peu respectueuses de l'environnement en raison des grandes quantités de sous-produits à éliminer.

Le succès d'Eugenol Synth réside dans le fait que l'équipe de Laurent a trouvé le moyen de produire du para-eugénol pur à 98 %. "C'est un exploit à la fois chimique et environnemental : une grande sélectivité signifie moins de déchets", dit-il. Mais comment ont-ils réussi là où d'autres avaient échoué ? "Notre processus d'innovation n'est pas qu'une question de chimie. Tout d'abord, nous avons défini les spécifications avec nos équipes de marketing et de vente en fonction des besoins du marché ; dans ce cas, la pureté était la priorité, ainsi que les propriétés olfactives et le rendement de la réaction. Ensuite, nous avons examiné la littérature existante et les brevets, les réactions similaires dont nous pouvons nous inspirer, nos chimistes ont trouvé des idées, puis tout est question d'essais. Les processus de séparation sont également essentiels."

Par ailleurs, il faut dire que la réussite de ce projet est également due aux bonnes interactions entre les équipes de R&I et les équipes industrielles. Interactions ayant joué un rôle clé dans la mise en place du processus de fabrication dans l'usine de production. 

Un ingrédient clé et un sous-produit prometteur

En fin de compte, une fois intégrée dans les formulations des fabricants de F&F, qui sont à leur tour habilement combinées par les parfumeurs, l'odeur de clou de girofle de l'eugénol est rarement reconnaissable lorsque vous ouvrez un flacon de parfum ou de cosmétique. Mais il s'agit néanmoins d'un ingrédient clé, et l'un des principaux acteurs mondiaux du secteur est le tout premier client d'Eugenol Synth. En effet, la multinationale suisse a collaboré avec Solvay pour obtenir le produit parfait. "C'était un cas typique de co-construction", ajoute Laurent. "Nous savions ce qu'ils voulaient et nous leur avons envoyé des échantillons pour qu'ils nous fassent part de leurs réactions au fur et à mesure que nous développions le produit ; il y a eu de multiples interactions tout au long du processus."

Mais qu'en est-il de l'ortho-eugénol et des autres sous-produits ? Une solution a peut-être déjà été trouvée... dans les matériaux ! "Cette molécule a la propriété de réagir avec certaines fonctions dans les polymères", explique Laurent. "Vous pourriez, par exemple, ajouter l'eugénol comme base d'ancrage pour d'autres molécules, apportant des propriétés et des fonctionnalités supplémentaires. Nous trouverons sans doute une application de l'ortho-eugénol dans les matériaux." Mais malheureusement, ils ne sentiront pas le clou de girofle...